Page 616 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 616
588 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
❑ หากใช้รีเอเจนต์ PCC ทำปฏิกิริยากับ 1˚ แอลกอฮอล์จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น อัลดีไฮด์
❑ หากใช้ตัวออกซิไดซ์ที่แรง เช่น Na2Cr2O7 หรือ CrO3 ในกรด H2SO4 ทำปฏิกิริยากับ
1˚ แอลกอฮอล์จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น กรดคาร์บอกซิลิก
10.11.4 ความยากต่อการถูกออกซิไดซ์ของ tertiary แอลกอฮอล์
(Resistance of tertiary alcohols to oxidation)
เนื่องด้วย 3° คาร์บอนอะตอมของ 3° แอลกอฮอล์ไม่มีไฮโดรเจนอะตอมเหลืออยู่
จึงยากต่อการเกิดออกซิเดชัน แต่ถ้าหากใช้ตัวออกซิไดซ์ที่แรงและสภาวะออกซิเดชันที่รุนแรง
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 3° แอลกอฮอล์จะเกิดการสลายพันธะ C–C ออกแทน แล้วจะได้สาร
ผลิตภัณฑ์หลากหลายชนิด ซึ่งไม่สำคัญมากนักทางเคมีอินทรีย์
ตัวอย่างที่ 10.17 | ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ แอลกอฮอล์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด PCC เป็นตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็น อัลดีไอด์คีโตน ส่วน Na2Cr2O7 ใน
H2SO4 จะเป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรง จะเปลี่ยน 1˚ แอลกอฮอล์เป็น กรดคาร์บอกซิลิก และจะ
เปลี่ยน 2˚ แอลกอฮอล์ เป็นคีโตน
