Page 644 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 644
616 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
แทนที่ด้วย Cl (R–COCl) เราสามารถเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกให้กลายเป็นแอซิดคลอไรด์โดยให้ทำ
ปฏิกิริยากับ SOCl2 (รายละเอียดกลไกการเกิดปฏิกิริยาจะกล่าวในบทที่ 12 หัวข้อที่ 12.6.2) ดังแสดง
ในสมการด้านล่าง
สาร Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride [LiAlH(O-t-Bu)3]
เป็นตัวรีดิวซ์ที่อ่อน จึงจำเป็นต้องใช้สารตั้งต้นที่ว่องไวต่อการรีดิวซ์อย่างแอซิดคลอไรด์ แอซิดคลอไรด์
มีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าอัลดีไฮด์ หากในปฏิกิริยามีทั้งแอซิดคลอไรด์และอัลดีไฮด์
-
ตัว LiAlH(O-t-Bu)3 จะรีดิวซ์แอซิดคลอไรด์ก่อน (คิดเสมือนว่า LiAlH(O-t-Bu)3 จะให้ H ออกมาทำ
ปฏิกิริยาได้เพียงตัวเดียว เมื่อเกิดอัลดีไฮด์ขึ้นในปฏิกิริยาจะไม่รีดิวซ์อัลดีไฮด์ต่อ) ปฏิกิริยาทั่วไป ดัง
แสดง
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเตรียมอลดีไฮด์จากแอซิดคลอไรด์โดยใช้ Lithium tri-tert-butoxyaluminum
ั
hydride ดังแสดงในปฏิกิริยาด้านล่าง
