Page 665 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 665
อัลดีไฮด์และคีโตน 637
ตัวอย่างที่ 11.5 | ปฏิกิริยาการเติมไซยาไนด์: ไซยาโนไฮดริน (ต่อ)
ิ
11.6.5 ปฏิกิริยาวทติก
(Wittig reaction)
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการเตรียมอัลคีนจากอัลดีไฮด์หรือคีโตน โดยให้อัลดีไฮด์
หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับ ฟอสฟอรัสอิลลิด (phosphorus ylide) ปฏิกิริยานี้ถูกค้นพบโดยนักเคมีชาว
เยอรมัน ชื่อ Georg Wittig ซึ่งได้รับรางวัลโนเบลในปี ค.ศ. 1979 ปฏิกิริยาวิทติกนี้อาจมองเสมือนว่า
เป็นการเปลี่ยนพันธะ C═O ของหมู่คาร์บอนิลไปเป็น C═C ตัวอย่างปฏิกิริยาแสดงด้านล่าง
ั
❑ ปฏิกิริยาวิทติกเป็นการเปลี่ยน C=O ในอลดีไฮด์และคีโตนไปเป็น C=C
ปฏิกิริยาวิทติกเป็นการสร้างพันธะระหว่างคาร์บอนขึ้นมาใหม่ โดยพันธะที่สร้างขึ้นใหม่มีทั้งพันธะซิก
มาและไพน์อย่างละ 1 พันธะ และยังมี Ph3P═O เกิดขึ้นเป็น by-product ด้วย โดยหากพิจารณา
แล้วจะเห็นว่าปฏิกิริยานี้เสมือนเป็นการนำส่วนพันธะคู่ของฟอสฟอรัสอิลลิดมาแทนที่ตรงออกซิเจน
อะตอมของหมู่คาร์บอนิลในอัลดีไฮด์คีโตน และออกซิเจนอะตอมไปเชื่อมพันธะกับ P อะตอมใน
ฟอสฟอรัสอิลลิดแทน โดยก่อนจะแสดงตัวอย่างปฏิกิริยาให้เห็น จะแสดงแผนภาพการสลับที่ของ
ออกซิเจนอะตอมและพันธะคู่ ดังแสดง
