Page 669 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 669
อัลดีไฮด์และคีโตน 641
ตัวอย่างที่ 11.6 | ปฏิกิริยาวิทติก
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขนจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
ึ้
วิธีคิด a. วิธีทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาวิทติกในข้อนี้เพื่อให้ง่ายขึ้นแนะนำให้ใส่เส้นปะ
แบ่งระหว่างพันธะ C=O และพันธะ C=P จากนั้นนำ CH2 มาสลับตำแหน่งกับ O อะตอม
ในหมู่คาร์บอนิล ดังแสดง
b. ในข้อนี้อาจจะเริ่มจากให้เขียนฟอสฟอรัสอิลลิดให้เป็นพันธะคู่ก่อน และทำวิธีการใน
ข้อ a. เมื่อสลับตำแหน่งแล้วจะได้
ข้อจำกัดของปฏิกิริยาวิทติกประการหนึ่งคือในกรณีที่เกิดสารผลิตภัณฑ์
อัลคีนที่มีสเตอริโอเคมี (E กับ Z ไอโซเมอร์) ปฏิกิริยานี้จะให้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสมอัลคีนที่มีทั้ง E
และ Z ไอโซเมอร์ ดังตัวอย่างปฏิกิริยาที่มีการใช้ปฏิกิริยาวิทติกในการเตรียมอัลคีนดังแสดงด้านล่าง
