Page 668 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

640 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ิ
11.6.5B กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาวทติก
กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาวิทติกเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาสองขั้น
หลัก ๆ ดังนี้ ในขั้นแรก (step [1], ภาพที่ 11.14) เนื่องด้วยฟอสฟอรัสอิลลิดเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรง
คาร์บอนที่ติดประจุลบของฟอสฟอรัสอิลลิดจึงเข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลสร้างพันธะซิกมา

C–C ขึ้นใหม่ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออกซิเจนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลก็จะเข้าชนที่ฟอสฟอรัส
อะตอมที่ติดประจุบวก (สลายพันธะไพน์ C=O และสร้างพันธะ O–P ขึ้นมาใหม่) เกิดเป็นสปีชีส์
oxaphosphetane ที่มีโครงสร้างเป็นวงสี่เหลี่ยมที่มีพันธะ P–O อยู่ในวง ในขั้นที่สอง (step [2], ภาพ
ที่ 11.14) สารตัวกลางที่เป็นวงสี่เหลี่ยมจะแตกวงออกโดยสลายพันธะ C–O และ C–P พร้อม ๆ กับ

การสร้างพันธะไพน์ระหว่างคาร์บอน (C═C) และพันธะไพน์ของ P═O เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์อัลคีน
และ triphenyl phosphine oxide (O═PPh3) รายละเอียดแสดงในภาพที่ 11.14

Mechanism 11.14 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาวิทติก
Step [1] ฟอสฟอรัสอิลลิดทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ชนที่คาร์บอนของคาร์บอนิลเกิด

oxaphosphetane (four-membered ring)

Step [2] ขจัด Ph3P═O เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์อัลคีน

ภาพที่ 11.14 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาวิทติก