Page 673 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 673
อัลดีไฮด์และคีโตน 645
11.6.5D การเปรียบเทียบวิธีการที่ใช้เตรียมอัลคีนกับปฏิกิริยาวิทติก
ื้
หากเปรียบเทียบปฏิกิริยาวิทติกกับปฏิกิริยาพนฐานที่ใช้เตรียมอลคีนอย่าง
ั
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (บทที่ 7 หัวข้อ 7.3.2) จะพบว่า
ปฏิกิริยาวิทติกจะมีข้อดีตรงที่เราจะทราบตำแหน่งของพันธะคู่ที่เกิดขึ้นได้เลย ซึ่งส่วนใหญ่จะเป็น
ตำแหน่งที่เป็น C=O และส่วนใหญ่ให้อัลคีนเป็นผลิตภัณฑ์ตัวเดียว แต่ในขณะที่ปฏิกิริยาการขจัดน้ำ
ของแอลกอฮอล์จะคาดเดาตำแหน่งของพันธะคู่ยากกว่า เพราะต้องคำนึงถึงความเสถียรของอัลคีนที่
์
เกิดขึ้น (อัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่าเสถียรกว่า) ประกอบกับในบางครั้งจะให้สารผลิตภัณฑมากกว่า 1
ตัว ยกตัวอย่างเช่น ในกรณีที่เราต้องการเตรียมสารผลิตภัณฑ์อัลคีนตัวเดียวกัน คือ ผลิตภัณฑ์ B (ดัง
แสดงด้านล่าง) หากใช้ปฏิกิริยาวิทติกจะเกิดสารผลิตภัณฑ์เพียงตัวเดียวและสามารถคาดเดาตำแหน่ง
ของพันธะคู่ของสารผลิตภัณฑ์ที่จะเกิดขึ้นได้ แต่หากใช้ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้
กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา สารตั้งต้นที่ใช้จะเป็นแอลกอฮอล์ และอาจเกิดสารผลิตภัณฑ์อัลคีน A เป็น
ผลิตภัณฑ์หลัก เพราะผลิตภัณฑ์ A เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า ดังแสดง
ปฏิกิริยาวิทติก
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำโดย
ใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
11.6.6 ปฏิกิริยาการเติมของเอมีน
(Addition of amine)
อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถเกิดปฏิกิริยากับเอมีนได้ โดยจะทำปฏิกิริยาที่หมู่คาร์บอ-
นิล ในหัวข้อนี้จะกล่าวถึงปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์คีโตนกับ 1˚ และ 2 ˚ เอมีน (ทบทวนชนิดของเอมีนใน
บทที่ 2 หัวข้อ 2.6.1)
11.6.6A การเตรียมอิมีน
(Formation of imines)
เมื่อนำอัลดีไฮด์หรือคีโตนมาทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (NH3) หรือ 1° เอ-
มีน (R-NH2) โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอมีน (imine) อิมีน คือ สารที่มีหมู่
ิ
C=N ในโมเลกุล ปฏิกิริยาการเติมเอมีนลงในหมู่คาร์บอนิลในขั้นแรกจะได้สาร carbinolamine ก่อน
ซึ่งสารนี้เป็นสารที่ไม่เสถียร เมื่อมีการขจัดน้ำออกไปจะได้อิมีนออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยาสุทธิ
นี้เสมือนเปลี่ยน C═O ให้กลายเป็น C═NR ดังแสดง
