Page 671 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 671
อัลดีไฮด์และคีโตน 643
How to… การวางแผนการสังเคราะห์อัลคีนจากปฏิกิริยาวิทติก (ต่อ)
ขั้นที่ [2] ให้ลองเปรียบเทียบฟอสฟอรัสอิลลิด แผนการสังเคราะห์ที่ดีที่สุดคือใช้ฟอสฟอรัสอลลิด
ิ
ที่มีความเกะกะน้อย ซึ่งเตรียมมาจากอัลคิลเฮไลด์ที่เกะกะน้อย (unhindered alkyl
halide)
แผนที่ [1]
1° อัลคิเฮไลด์ เกิด
ฟอสฟอรัส อิลลิด ได้ดีกว่า
แผนที่ [2]
2° อัลคิเฮไลด์
จะเห็นว่าแผนการสังเคราะห์ที่ [1] ใช้ 1° อัลคิลเฮไลด์เตรียมฟอสพอรัสอิลลิด แต่แผนการ
สังเคราะห์ที่ [2] ใช้ 2° อัลคิลเฮไลด์ในการเตรียมฟอสฟอรัสอิลลิด PPh3 เป็นรีเอเจนต์ที่มีความ
เกะกะสูงดังนั้น PPh3 จึงอยากทำปฏิกิริยากับสารที่เกะกะน้อย 1° อัลคิลเฮไลด์มีความเกะกะน้อย
กว่าจะให้ ร้อยละผลได้ (%yield) ของปฏิกิริยาได้มากกว่าเมื่อใช้ 2° อัลคิลเฮไลด์ในการเตรียม
ฟอสฟอรัสอิลลิด หรือกล่าวอีกนัยหนึ่งคือ ฟอสฟอรัสอิลลิดของแผนการสังเคราะห์ที่ [1] มีความ
เกะกะน้อยกว่า (นิวคลีโอไฟล์ที่ดีต้องมีความเกะกะน้อยกว่า) ดังนั้น แผนการสังเคราะห์ที่ 1 จึงม ี
ความเป็นไปได้มากกว่า
“เพื่อความชำนาญในการฝึกการเขียนแผนการสังเคราะห์ลองพิจารณาเพิ่มเติมได้จากตัวอย่างที่ 11.7 โดยฝึกคิด
หาแผนการสังเคราะห์ที่เป็นไปได้ด้วยตนเองก่อน จึงเปิดดูวิธีคิดและคำอธิบาย”
ตัวอย่างที่ 11.7 | การวางแผนการสังเคราะห์อัลคีนจากปฏิกิริยาวิทติก
โจทย จงแสดงวิธีเตรียมสารผลิตภัณฑ X โดยใช้ปฏิกิริยาวิทติก
์
์
วิธีคิด ให้พิจารณาขั้นตอนการคิดจากหัวข้อ 11.6.5C โดยใส่เส้นปะที่พันธะคู่แล้วลองแทนให้แต่
ละฝั่งเป็นหมู่คาร์บอนิลและฟอสฟอรัสอิลลิด จะได้แผนการสังเคราะห์ที่เป็นไปได้ 2 แผน
ดังแสดง
