Page 674 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 674
646 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเตรียมอิมีนจากอัลดีไฮด์คีโตนแสดงในตัวอย่างปฏิกิริยาด้านล่าง
ิ
กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาการสังเคราะห์อมีน (ภาพที่ 11.15) เกี่ยวข้องกับ
ปฏิกิริยาสองส่วนหลัก คือ การเติมนิวคลีโอไฟล์ของเอมีนและตามด้วยปฏิกิริยาการขจัดน้ำออก โดย
ในส่วนแรกนั้น (Part [1]) ออกซิเจนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลจะถกเติมโปรตอนโดยกรด โครงสร้างเร-
ู
่
โซแนนซ์ที่เกิดขึ้นแสดงให้เห็นว่า คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลมีความเป็นบวกมากขึ้นเหนียวนำ
ให้นิวคลีโอไฟล์เข้าทำปฏิกริยาได้ดี (step [1]) จากนั้นไนโตรเจนอะตอมของเอมีนจะทำหน้าที่เป็นนิว-
คลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล (step [2]) หลังจากนั้นน้ำจะมาดึงโปรตอนออก
ได้สาร carbinolamine ก่อนในส่วนแรก (step [3]) ในส่วนที่สอง (Part [2]) ออกซิเจนอะตอมของ
carbinolamine จะไปจับโปรตอนกลายเป็น –OH2 ซึ่งเป็น leaving group ที่ดี (step [4])
+
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไนโตรเจนอะตอมจะเคลื่อนลงมาสร้างพันธะไพน์ C=N พร้อมกับไล่ H2O
ออกมาเป็น leaving group สารที่เกิดขึ้นในขั้นนี้จะมีผลของเรโซแนนซ์ช่วยเพิ่มความเสถียรให้สารที่
เกิดขึ้น (step [5]) และขั้นสุดท้ายน้ำจะมาดึงโปรตอนออกจากไนโตรเจนอะตอมเกิดเป็นอิมีน
