Page 675 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลดีไฮด์และคีโตน 647

ิ
Mechanism 11.15 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเตรียมอมีนจากอัลดีไฮด์คีโตน
Part [1] การเติมนิวคลีโอไฟล์เกิดเป็น carbinolamine

Part [2] การขจัดน้ำออกเกิดเป็นอิมีน (imine)

ภาพที่ 11.15 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของการเตรียมอิมีนจากอัลดีไฮด์คีโตน
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

ในปฏิกิริยาการเตรียมอมีนนี้ควรใช้สภาวะที่เป็นกรดออน ๆ ค่า pH ในปฏิกิริยาควร
่
ิ
อยู่ในช่วง pH 4–5 ในช่วง pH นี้ carbinolamine จะเปลี่ยนเป็นอิมีนได้อย่างรวดเร็ว แต่หาก
ปฏิกิริยาอยู่ใต้สภาวะที่ pH ต่ำกว่านี้ ตัวเอมีนจะทำปฏิกิริยากับกรดแทน ทำให้ไม่สามารถทำหน้าที่
เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้

ที่ pH ของปฏิกิริยาต่ำมากๆ เอมีนจะ
ไม่สามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้