Page 678 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 678
650 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
หากสังเกตให้ดีจะพบว่ากลไกการเกิดปฏิกิริยาการเตรียมอิมิน (ภาพที่ 11.15) กับกลไกการ
เกิดปฏิกิริยาการเตรียมอีนามีน (ภาพที่ 11.16) กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะมีความคล้ายคลึงกัน แต่ใน
ขั้นสุดท้ายที่เป็นการดึงโปรตอนออกจะแตกต่างกัน โดยพบว่าในปฏิกิริยาการเตรียมอิมิน H ที่ติดกับ
N อะตอมจะถูกดึงออก แต่ในกลไกการเกิดปฏิกิริยาการเตรียมอีนามีนนั้น เนื่องจากไม่มี H อะตอมติด
ที่ N อะตอม จึงเกิดการดึง H ที่ตำแหน่งอัลฟาคาร์บอนแทนเพื่อทำให้ประจุบวกที่ N อะตอมหายไป
ข้อแตกต่างนี้แสดงในภาพที่ 11.17
ตัวอย่างที่ 11.8 | ปฏิกิริยาการเติมของเอมีน
์
โจทย จงเติมสารลงในช่องสี่เหลี่ยม ในแต่ละข้อให้ถูกต้อง
วิธีคิด หากอัลดีไฮด์คีโตนทำปฏิกิริยากับ 1˚ เอมีน จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอิมีน แต่หากทำ
ปฏิกิริยากับ 2˚ เอมีน จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอีนามีน
