Page 679 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลดีไฮด์และคีโตน 651

11.6.7 ปฏิกิริยาการเติมน้ำลงในอัลดีไฮด์คีโตน: ไฮเดรชัน
(Addition of H2O: Hydration)
ั
น้ำถือว่าเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ออน การที่จะเติมน้ำเข้าไปที่หมู่คาร์บอนิลของอลดีไฮด์คี-
่
โตนนั้นสามารถทำได้ในสภาวะที่เป็นกรดหรือใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยานี้เสมือนเป็นการเติม
H2O เข้าที่หมู่คาร์บอนิล จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น gem diol (gem diol คือ สารที่มีหมู่ OH สองหมู่
อยู่ที่คาร์บอนตัวเดียวกัน) ปฏิกิริยาทั่วไปดังแสดง

ตัวอย่างปฏิกิริยาการเติมน้ำลงในอัลดีไฮด์คีโตน ดังแสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมลงในอัลดีไฮด์คีโตน จะอธิบายโดยใช้ตัวอย่างเป็น
อะซีโตน ดังแสดงในภาพที่ 11.18 โดยในขั้นแรก (step [1]) ออกซิเจนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลจะถูก
เติมโปรตอนโดยกรดเพื่อให้คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลมีความเป็นอิเล็กโทรฟิลิกมากขึ้น เหนี่ยวนำให้นิ
วคลีโอไฟล์เข้ามาชนทำปฏิกิริยา ในขั้นถัดมา (step [2]) น้ำจะเข้าชนสร้างพันธะ C–O และมีการ
+
สลายพันธะไพน์ C=O ขึ้น หลังจากนั้นจะเกิดการขจัด H ออก (step [3]) ก็จะได้สารผลิตภัณฑ์
ประเภท diol เกิดขึ้น

ปฏิกิริยาการเติมน้ำลงในอัลดีไฮด์คีโตนนั้นเป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้อยู่ในสมดุล
ดังนั้นการที่จะบอกว่า H2O เข้าเติมที่หมู่คาร์บอนิลได้มากน้อยเพียงใด จะพิจารณาจากค่าคงที่ของ

ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (K) ดังแสดง