Page 680 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

652 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

Mechanism 11.18 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมน้ำลงในอะซีโตน

ภาพที่ 11.18 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมน้ำลงในอะซีโตน

ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

โดยหากค่า K มีค่ามาก หมายความว่าเกิดสารผลิตภัณฑ์ hydrate มาก แต่หากค่า K มีค่าน้อย
หมายความว่าเกิดผลิตภัณฑ์ hydrate น้อย โดยปกติแล้วอัลดีไฮด์จะสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมน้ำ

แล้วให้สารผลิตภัณฑ์ได้มากกว่าคีโตน สาเหตุเพราะคีโตนมีหมู่อัลคิลสองหมู่ที่ทำให้คาร์บอนอะตอม
ของหมู่คาร์บอนิลในคีโตนไม่ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ (ทบทวนหัวข้อ 11.2)

❑ จำนวนหมู่อัลคิลรอบคาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลเพิ่มขึ้น จะลดค่าคงที่สำหรับ
ปฏิกิริยาการเติมน้ำ

-2
-4
โดยปกติแล้วคีโตนมีค่าคงที่สำหรับปฏิกิริยาการเติมน้ำอยู่ในช่วง 10 –10 ส่วนอัลดีไฮด์จะมีค่า K
ใกล้ 1 แต่อัลดีไฮด์บางชนิดก็มีค่า K มากกว่านั้น ดังแสดง