Page 688 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 688
660 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
Tollens รีเอเจนต์
อัลดีไฮด์
ภาพที่ 11.20 การทดสอบของ Tollens และลักษณะสีกระจกเงินเคลือบที่หลอดทดลอง
❑ Tollens รีเอเจนต์ ใช้ทดสอบสารตัวอย่างเป็นอัลดีไฮด์หรือไม่ ถ้าเป็นอัลดีไฮด์จะให้ตะกอน
สีเงินมันวาว
Tollens รีเอเจนต์จะต้องเตรียมแล้วใช้ทันทีจึงจะเกิดปฏิกิริยา ส่วนผสมของ Tollens รีเอ
เจนต์ประกอบด้วย AgNO3 NaOH และ NH4OH โดยนำสารละลายเบส NaOH หยดใส่สารละลาย
AgNO3 จะมีตะกอนสีดำของ Ag2O เกิดขึ้นจากนั้น ค่อย ๆ หยดสารละลาย NH4OH จนสารละลาย
กลับมาใสอีกครั้งจะได้ Tollens รีเอเจนต์ [Ag(NH3)2OH] ปฏิกิริยาการเตรียม Tollens รีเอเจนต์ ดัง
แสดง
ปฏิกิริยาการทดสอบของ Tollens นี้ มักใช้เพื่อการทดสอบสารอัลดีไฮด์แต่ไม่นิยมนำมา
สังเคราะห์สารในห้องปฏิบัติการ ตัวอย่างของปฏิกิริยานี้จึงมีจำกัด
11.7 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• อัลดีไฮด์คีโตน
2
o อัลดีไฮด์และคีโตนมีหมู่คาร์บอนิล ที่ C อะตอมมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp รูปร่าง
โมเลกุลเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ
o อัลดีไฮด์ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์มากกว่าคีโตน เพราะมีหมู่อัลคิล
เพียงหนึ่งหมู่ช่วยเพิ่มความเสถียรให้หมู่คาร์บอนิล แต่คีโตนมี 2 หมู่
