Page 686 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 686

658                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)













               ตัวอย่างการใช้อะซีทัลเป็นหมู่ปกป้องในการสังเคราะห์สาร ดังแสดงในตัวอย่างที่ 11.11

                 ตัวอย่างที่ 11.11 | การใช้อะซีทัลเป็นหมู่ปกป้อง

                     ์
                 โจทย  จงเสนอแผนการสังเคราะห์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้








                 วิธีคิด  หากต้องการเปลี่ยนเอสเทอร์ให้เป็นแอลกอฮอล์เราสามารถใช้ตัวรีดิวซ์ที่แรงอย่าง LiAlH4
                         ทำปฏิกิริยาตรงหมู่เอสเทอร์ได้ แต่ต้องใส่หมู่ปกป้องที่หมู่คาร์บอนิลของคีโตนเสียก่อน มิ
                         เช่นนั้น LiAlH4 อาจจะรีดิวซ์คีโตนด้วย ดังนั้นแผนการสังเคราะห์จะเป็น
   681   682   683   684   685   686   687   688   689   690   691