Page 685 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 685
อัลดีไฮด์และคีโตน 657
และเมื่ออยากให้อะซีทัลที่เป็นวงนี้ กลับมาเป็นคีโตนดังเดิม สามารถนำทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยใช้
กรดแก่เป็นตังเร่งปฏิกิริยา (อะซีทัลจะเสถียรมากภายใต้สภาวะเบส จึงไม่สามารถเกิดไฮโดรไลซิสโดย
ใช้เบสได้) จะได้คีโตนกลับมา ด้วยคุณสมบัติที่สามารถเติมอะซีทัลเข้าและนำออกได้อย่างง่ายดายนี้
จึงนิยมใช้ ethylene glycol เป็นหมู่ปกป้อง (protecting group)
ตัวอย่างหนึ่งที่ใช้อะซีทัลเป็นหมู่ปกป้องในการทำปฏิกิริยา เช่น ต้องการใช้
กรินยาร์ดรีเอเจนต์ทำปฏิกิริยากับเอสเทอร์ให้กลายเป็นแอลกอฮอล์ แต่ในสารตั้งต้นเอสเทอร์นั้นมีหมู่
คาร์บอนิลอยู่ด้วย ดังแสดง
ผลิตภัณฑ์ที่ไม่ต้องการ
ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
หากสารตั้งต้นมีทั้งเอสเทอร์และหมู่คาร์บอนิลอยู่ในโมเลกุล กรินยาร์ดจะเข้าชนทั้งเอสเทอร์และหมู่
คาร์บอนิลของคีโตน ทำให้ไม่ได้สารผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ วิธีแก้ไขทำได้โดยนำสารตั้งต้นนั้นมาทำ
ปฏิกิริยาการเติมกับ ethylene glycol ก่อน เพื่อปกป้องหมู่คาร์บอนิลของคีโตน (อะซีทัลจะไม่เกิดใน
หมู่คาร์บอนิลของเอสเทอร์) แล้วจึงให้ทำปฏิกิริยากับกรินยาร์ดรีเอเจนต์ ซึ่งหมู่อะซีทัลที่ถูกปกป้องไว้
จะไม่โดยกรินยาร์ดเข้าทำปฏิกิริยา ดังแสดง
จากนั้นทำการเติมกรดเพื่อขจัดหมู่ปกป้องออก เพื่อเปลี่ยนอะซีทัลให้กลายเป็นคีโตน ดังแสดง
