Page 684 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 684
656 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
สาเหตุที่ต้องใส่น้ำในปริมาณมากเกินพอในปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของอะซีทัล เนื่องจากปฏิกิริยานี้จะอยู่
ในสมดุล การที่ใส่น้ำในปริมาณมากจะทำให้สมดุลปรับตัวเลื่อนไปทางขวามือ กลไกการเกิดปฏิกิริยา
ไฮโดรไลซิสของอะซีทัล (ปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาการเติมแอลกอฮอล์ลงในอัลดีไฮด์คีโตน) จะ
กล่าวในตัวอย่างที่ 11.10
ตัวอย่างที่ 11.10 | ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของอะซีทัล
โจทย จงเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้จะแบ่งเป็นสองส่วน ส่วนแรกจะเป็นขั้นตอนการเปลี่ยนอะซีทัลให้
เป็น hemiaetal ดังแสดง
ส่วนที่สองจะเป็นการเปลี่ยน hemiacetal เป็นคีโตน ดังแสดง
11.6.8B การใช้อะซีทัลเป็นหมู่ปกป้อง
(Uses of acetals as protecting groups)
หากใช้ ethylene glycol จำนวน 1 equivalent แทนแอลกอฮอล์ 2
equivalents ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์คีโตน ภายใต้สภาวะที่มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้อะซีทัลที่
เป็นวง (cyclic acetal) เป็นสารผลิตภัณฑ์ ดังแสดง
