Page 814 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 814
786 เอมีน
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่กับที่บนไนโตรเจนอะตอมไม่เคลื่อนไปไหน
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวถูกดึงเคลื่อนเข้าไปในวงเบนซีน
ซึ่งหากพิจารณาจากค่า pKa ของคู่กรดของสารทั้งสองก็ได้ผลในทำนองเดียวกัน
14.4.3 เปรียบเทียบความเป็นเบสของอะนีลีน (C6H5NH2) กับอะนีลีนที่มีหมู่แทนที่
หากวงเบนซีนของอะนีลีนมีหมู่แทนที่ที่ดึงอิเล็กตรอนเกาะอยู่ เช่น pNO2-C6H5NH2
(p-nitroaniline) หมู่ NO2 จะดึงอิเล็กตรอนโดยผลของเรโซแนนซ์ทำให้อเล็กตรอนบน N เคลื่อนไปสู่
ิ
หมู่ NO2 เสมือนว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนไนโตรเจนอะตอมจะถูกหมู่ดึงอิเล็กตรอนดึง
ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนไนโตรเจนอะตอมออกไป ทำให้ความเป็นเบสของ p-nitroaniline
น้อยกว่าอะนีลีน จึงอาจกล่าวได้ว่า หมู่ดึงอิเล็กตรอนจะส่งผลในการดึงความหนาแน่นของอเล็กตรอน
ิ
ออกจากวงเบนซีน อัลริลลามีนที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอนจึงมีความเป็นเบสน้อยกว่าอะนีลีน
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน NH2 เคลื่อนไปยัง O
อะตอมของ NO2 จึงลดความเป็นเบสของ -NH2
