Page 822 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 822
794 เอมีน
14.5.1B การสังเคราะห์ของกาเบรียล (Gabriel synthesis)
การสังเคราะห์ของกาเบรียลเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการเตรียม 1° เอมีน ข้อดี
ของปฏิกิริยานี้คือ
[1] ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมหมู่อัลคิลที่ไนโตรเจนมากเกินจนได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่
ต้องการ
[2] การสังเคราะห์ของกาเบรียลนี้ ไม่จำเป็นต้องใช้นิวคลีโอไฟล์มากเกินพอ
การสังเคราะห์ของกาเบรียลจะเริ่มจากใช้ phthalimide มาทำปฏิกิริยากับเบส ให้ดึงโปรตอนตรง
พันธะ N–H ประจุลบบน phthalimide ที่เกิดขึ้นจะถูกทำให้เสถียรโดยผลของเรโซแนนซ์ ดังแสดง
Phthalimide ที่มีประจุลบนี้จะใช้เป็นนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยาเข้าชนกับอัลคิลเฮไลด์ชนิด CH3X และ
1˚ อัลคิลเฮไลด์ (อัลคิลเฮไลด์ที่ไม่เกะกะ) ทำให้เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น alkylated imide จากนั้นให้
ทำปฏิกิริยาไฮโดรเลซิสกับเบส ซึ่งเบสที่นิยมใช้ในปฏิกิริยานี้ คือ hydrazine (NH2NH2) จะได้สาร
ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็น 1° เอมีน และ phthalimide hydrazide เกิดขึ้น
