Page 823 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 823
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 795
❑ เป็นการเปลี่ยนอัลคิลเฮไลด์ไปเป็น 1° เอมีน โดยไม่เกิดปฏิกิริยาแข่งขัน
❑ ใช้เตรียม 1° เอมีน ได้เท่านั้น ไม่สามารถใช้เตรียม 2°, 3° เอมีนได้
กลไกการเกิดปฏิกิริยาของการเตรียม 1° เอมีนด้วยการสังเคราะห์ของกาเบรียลนั้น ไม่มี
ปฏิกิริยาซับซ้อน มีเพียงการเติม phthalimide เข้าที่อัลคิลเฮไลด์แบบ SN2 แต่กลไกที่อาจสับสนจะ
เป็นขั้นไฮโดรไลซิสด้วย hydrazine ซึ่งจะแสดงรายละเอียดของกลไกในขั้นนี้ ในภาพที่ 14.5
MECHANISM 14.5 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วย hydrazine
ภาพที่ 14.5 กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วย hydrazine
ปรับปรุงจาก: ChemistryScore. (n.d.). Gabriel Synthesis of amines. Retrieved May 19, 2020, from https://chemistry-
score.com/ gabriel-synthesis-amines/
ตัวอย่างที่ 14.8 | การสังเคราะห์ของกาเบรียล
์
โจทย เอมีนใดต่อไปนี้ ไม่สามารถเตรียมด้วยวิธีการสังเคราะห์ของกาเบรียล
