Page 817 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 817
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 789
หนทางนี้เป็นไปได้มากกว่า
มีเรโซแนนซ์ช่วยเพิ่มความเสถียร
ไม่มีเรโซแนนซ์ช่วยเพิ่มความเสถียร
14.4.5 ความเป็นเบสของเฮทเทอโรไซคลิกอะโรมาติกเอมีน
ไพริดีน (pyridine) และไพร์โรล (pyrrole) เป็นเฮทเทอโรไซคลิกอะโรมาติกเอมีน
ซึ่งสารทั้งสองตัวนี้ก็มีฤทธิ์เป็นเบส โดยไพริดีนจะมีความเบสสูงกว่าไพร์โรล เนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดด
2
เดี่ยวบน N อะตอมของไพริดีน อยู่ใน sp ไฮบริดออร์บิทัลที่ไม่เกี่ยวข้องในไพน์อิเล็กตรอนในวงอะโร-
มาติก (ทบทวนบทที่ 9 หัวข้อ 9.3.2) ทำให้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอมของไพริดีน จะอยู่นิ่ง
กับที่พร้อมที่จะให้อิเล็กตรอน ในขณะที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไพร์โรลจะใช้ในการเกิดเรโซแนนซ์
ในวง เพื่อคงความเป็นอะโรมาติกไว้ (ทบทวนบทที่ 9 หัวข้อ 9.3.2) ทำให้ความเป็นเบสของไพร์โรลต่ำ
กว่าไพริดีน
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนี้ใช้ในการ
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนี้ไม่เกี่ยวข้อง เกิดเรโซแนนซ์ในวง เพื่อคงความ
ในการเกิดเรโซแนนซ์ในวง
เป็นอะโรมาติก
เมื่อพิจารณาค่า pKa จริงของสารทั้งสองนี้ก็พบว่าสอดคล้องกับทฤษฎี
