Page 820 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 820
792 เอมีน
เอมีนหรือแอมโมเนียที่ใช้ในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์โดยตรงมา
ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ จะให้สารผลิตภัณฑ์เอมีนที่แตกต่างกัน โดยถ้าใช้แอมโมเนีย (NH3) เป็น
นิวคลีโอไฟล์ จะได้ 1° เอมีน เป็นสารผลิตภัณฑ์ ดังแสดงในปฏิกิริยาที่ [1] ส่วนถ้าใช้ 1° และ 2° เอมีน
เป็นนิวคลีโอไฟล์จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2° และ 3° เอมีน ตามลำดับ (ปฏิกิริยาที่ [2] และ [3]) ส่วน
ถ้าใช้ 3° เอมีนเป็นนิวคลีโอไฟล์จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นเกลือของแอมโมเนียมดังแสดงในปฏิกิริยาที่
[4] เนื่องจากปฏิกิริยานี้เกิดผ่านกลไกแบบ SN2 ดังนั้นอัลคิลเฮไลด์ที่เป็นสารตั้งต้นที่ใช้ในการทำ
ปฏิกิริยานี้ต้องเป็นอัลคิลเฮไลด์ที่ไม่เกะกะ อาทิ CH3X หรือ 1° อัลคิลเฮไลด์
แม้ว่าปฏิกิริยานี้อาจดูเหมือนเป็นปฏิกิริยาที่ง่าย แต่ก็มีข้อจำกัดบางอย่าง
ั
กล่าวคือ มีปฏิกิริยาแข่งขันเกิดขึ้น ตัวอย่างเช่น เมื่อใช้ 1° เอมีนเป็นนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับอลคิล
เฮไลด์จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น 2° เอมีน สารผลิตภัณฑ์ 2° เอมีนนี้ ที่ไนโตรเจนอะตอมก็ยังมีอิเล็กตรอนคู่
ั
โดดเดี่ยวอยู่ จึงอาจทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับอลคิลเฮไลด์ต่อ เกิดเป็น 3° เอมีน ซึ่งทำ
ให้เกิดสารผลิตภัณฑ์หลากหลายชนิดอาจเพิ่มความยุ่งยากในการแยกสาร ในการทำการทดลองจริง
ดังแสดง
ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นนี้ มีอิเล็กตรอนคู่โดดเด่ยวอยู่อาจทำปฏิกิรยา
ิ
ี
ต่อกับอัลคิลเฮไลด์ทำให้ไม่ได้สารผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
