Page 818 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 818
790 เอมีน
14.4.6 ความเป็นเบสของเฮทเทอโรไซคลิกอะโรมาติกเอมีนกับเฮทเทอโรไซคลิกเอมีน
ในหัวข้อนี้เราจะเปรียบเทียบความเป็นเบสของไพริดีน ซึ่งเป็นตัวแทนของเฮทเทอโร-
ไซคลิกอะโรมาติกเอมีน กับ piperidine ซึ่งเป็นตัวแทนของเฮทเทอโรไซคลิกเอมีน โดยพบว่า
3
piperidine มีความเป็นเบสสูงกว่าไพริดีน เพราะ N อะตอมของ piperidine เป็นแบบ sp ไฮบริด
2
ออร์บิทัล ส่วน N อะตอมของไพริดีนเป็นแบบ sp ไฮบริดออร์บิทัล จะเห็นว่า s-character ของ N
อะตอมของไพริดีน (33% s-character) มีค่ามากกว่า N อะตอมของ piperidine (25% s-character)
การที่มี s-character มาก หมายความว่าอิเล็กตรอนจะได้รับความเสถียรจากโปรตอนในนิวเคลียส
มาก (s-character บอกว่ามี s ออร์บิทัลมากเพียงใด และ s ออร์บิทัลจะอยู่ใกล้นิวเคลียสซึ่งมีโปรตอน
อยู่) เมื่ออิเล็กตรอนได้รับความเสถียรมาก อะตอมนั้นจะไม่อยากเอาอิเล็กตรอนไปให้ใคร ความเป็น
เบสจึงน้อยลง
ตัวอย่างที่ 14.6 | ความเป็นเบสของเอมีน
โจทย ์ จงระบุว่า N อะตอมตรงตำแหน่งใด มีความเป็นเบสมากกว่ากัน
วิธีคิด N อะตอมตำแหน่งที่ 2 อยู่ติดกับวงเบนซีน ทำให้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอม
ของตำแหน่งที่ 2 เคลื่อนเข้าไปในวงเบนซีนได้ แต่ในขณะที่ N อะตอมตำแหน่งที่ 1 จะ
ไม่เกี่ยวข้องกับการเกิดเรโซแนนซ์ในวงเบนซีน ทำให้อิเล็กตรอนอยู่นิ่ง พร้อมที่จะให้
อิเล็กตรอน ดังนั้น N อะตอมตำแหน่งที่ 1 จึงมีความเป็นเบสมากกว่า ตำแหน่งที่ 2
