Page 824 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 824
796 เอมีน
ตัวอย่างที่ 14.8 | การสังเคราะห์ของกาเบรียล (ต่อ)
วิธีคิด การสังเคราะห์ของกาเบรียลใช้เพื่อเตรียม 1˚ เอมีนได้เท่านั้น เพราะต้องเตรียมจาก 1˚
อัลคิลเฮไลด์ สารที่ไม่สามารถใช้การสังเคราะห์ของกาเบรียลเตรียมได้ คือ ข้อ a. เพราะ
ไม่ใช่ 1˚ เอมีน
14.5.2 ปฏิกิริยารีดักชันของไนไทรล์
(Reduction of nitrile)
เมื่อไนไทรล์ (R-CN) ถูกรีดิวซ์ด้วยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ (LiAlH4) แล้วตามด้วย
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วยน้ำจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1° เอมีน เมื่อพิจารณาแล้วจะเห็นว่าเหมือนเป็น
การเติม H2 สองโมเลกุลเข้าที่พันธะไพน์ของ C≡N ดังแสดง
กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้แสดงในภาพที่ 14.6 โดยจะเริ่มจากเติม H ที่มาจาก LiAlH4
-
เข้าที่คาร์บอนของ C≡N (step [1]) และจะเกิดเป็นสารตัวกลาง ที่ไนโตรเจนอะตอมจะเชื่อมพนธะกับ
ั
-
AlH 3 (step [2]) จากนั้น H อีก equivalent หนึ่ง (มาจาก LiAlH 4 อีกโมเลกุลหนึ่ง) จะมาเข้าชนที่
คาร์บอนอะตอม จะมีการสลายพันธะไพน์ของ C–N และมีการสร้างพันธะใหม่ C–H และ N–AlH3
(step [3]) หลังจากนั้นพอทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกับน้ำก็จะได้เอมีนออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ ์
