Page 829 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 801

–
อิมีนจะถูกเติมโปรตอนโดยกรดเกิดประจุบวกขึ้นที่ N อะตอม จากนั้น NaBH3CN จะให้ H เข้าชน
และสร้างพันธะที่ C=N เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นเอมีน

MECHANISM 14.7 | กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชันของอัลดีไฮด์คีโตน

Part 1 ปฏิกิริยาการเกิดอิมีน (รายละเอียดแสดงในภาพที่ 11.15)

Part 2 การเกิดปฏิกิริยารีดักชันโดย NaBH3CN

ภาพที่ 14.7 กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชันของอัลดีไฮด์คีโตน
ปรับปรุงจาก: Borch, R. F., Bernstein, M. D., & Durst, H. D. (1971). Cyanohydridoborate anion as a selective reducing
agent. Journal of the American Chemical Society, 93(12), 2897–2904.

ในการใช้ปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชันในการเตรียมเอมีน บ่อยครั้งที่เราจะเห็นสาร
ผลิตภัณฑ์ก่อน นักเคมีจะต้องลองคิดว่า ควรใช้สารตั้งต้นใดในการทำปฏิกิริยาจึงจะทำให้ปฏิกิริยาเกิด
ได้ดีที่สุด ตัวอย่างที่ 14.10 จะแสดงให้เห็นถึงการวางแผนการสังเคราะห์ โดยพิจารณาจากสาร

ผลิตภัณฑ ์

ตัวอย่างที่ 14.10 | เกิดปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชันของอัลดีไฮด์คีโตน

์
โจทย จงวางแผนการสังเคราะห์สารด้านล่างนี้ โดยใช้ปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชัน

วิธีคิด ให้พิจารณาที่สารผลิตภัณฑ์ แล้วลองตัดพันธะ C–N พันธะใดพันธะหนึ่งออก เพื่อแบ่งว่า
ฝั่งไหนมาจากอัลดีไฮด์คีโตน ฝั่งไหนมาจากเอมีน ซึ่งจากสารตั้งต้นที่กำหนดจะแบ่งได้ 2
แบบ ดังแสดง