Page 843 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 843
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 815
ตัวอย่างที่ 14.13 | ปฏิกิริยาคัปปลิ้งของเกลืออัลริลไดเอโซเนียม (ต่อ)
วิธีคิด หากเริ่มจากสารผลิตภัณฑ์และในทำนายสารตั้งต้น จะต้องพิจารณาลองแบ่งโมเลกุลตรง
พันธะ N–C แล้วพิจารณาว่า โดยมีเทคนิคให้แบ่งแล้วหมู่ให้อิเล็กตรอนอยู่บนวงเบนซีน
และอีกฝั่งจะมาจากเกลืออัลริลไดเอโซเนียม ดังแสดง
หมู่ให้อิเล็กตรอน
14.7 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• เอมีน
o เอมีนมีสูตรทั่วไปเป็น RNH2,R2NH, R3Nโดยมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจน
อะตอม
o เอมีนจัดเป็นโมเลกุลมีขั้ว แต่เฉพาะ 1˚ และ 2 ˚ เอมีนที่สามารเกิดพันธะไฮโดรเจน
ระหว่างโมเลกุลได้
o อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอมของเอมีนทำให้เอมีนมีคุณสมบัติเป็นเบสและ
เป็นนิวคลีโอไฟล์
• ความเป็นเบสของเอมีน
o อัลคิลลามีน (RNH2,R2NH, R3N) มีความเป็นเบสมากกว่า NH3 เพราะมีหมู่อัลคิลให้
อิเล็กตรอน มายังไนโตรเจนอะตอม
o หากมีวงเบนซีนเกาะที่ N อะตอม จะทำให้ความเป็นเบสของเอมีนนั้นน้อยลง เพราะ
อิเล็กตรอนเคลื่อนไปในวงเบนซีนได้
o อัลริลลามีนที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอนเกาะบนวงเบนซีนจะลดความเป็นเบสของเอมีนนั้น
o อัลริลลามีนที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอนเกาะบนวงเบนซีนจะเพิ่มความเป็นเบสของเอมีนนั้น
o อัลคิลลามีนจะเป็นเบสที่แรงกว่าเอไมด์
