Page 844 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 844
816 เอมีน
o กรณีของเฮทเทอโรไซคลิกอะโรมาติกเอมีน ต้องพิจารณาว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
บน N เกี่ยวข้องกับการเกิดเรโซแนนซ์ในวงหรือไม่ ถ้าไม่เกี่ยวข้องเอมีนนั้นจะเป็น
เบสที่แรง แต่หากเกี่ยวข้องกับการเกิดเรโซแนนซ์ในวงเอมีนนั้นจะมีความเป็นเบส
น้อยลง
o เฮทเทอโรไซคลิกเอมีนเป็นเบสที่แรงกว่าเฮทเทอโรไซคลิกอะโรมาติกเอมีน เพราะ
s-character น้อยกว่า
• ปฏิกิริยาการเตรียมเอมีน
[1] ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์โดยตรง
[2] การสังเคราะห์ของกาเบรียล
[3] ปฏิกิริยารีดักชันของไนไทรล์
[4] ปฏิกิริยารีดักชันของหมู่ไนโตร
