Page 839 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 839
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 811
ั
14.6.6 ปฏิกิริยาแทนที่ของเกลืออลริลไดเอโซเนียม
(Substitution reaction of aryl diazonium salt)
เกลืออัลริลไดเอโซเนียม (aryl diazonium salt) เตรียมได้จากการใช้ aniline
(C6H5NH2) ทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัส ดังตัวอย่างปฏิกิริยาแสดงในหัวข้อ 14.6.5A เกลืออัลริลไดเอ-
โซเนียมสามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ได้หลายชนิด โดยรีเอเจนต์แต่ละตัวจะช่วยเปลี่ยนหมู่ azo
+
+
(–N2 ) ไปเป็นหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ ได้แตกต่างกัน เสมือนเป็นการเกิดการแทนที่หมู่ –N2 (เป็น leaving
group ที่ดี) ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น (Z) ปฏิกิริยาทั่วไปดังแสดง
Z แทนที่ N2
รีเอเจนต์ในแต่ละปฏิกิริยาที่จะช่วยเปลี่ยนหมู่ azo ให้เป็นหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ มีดังต่อไปนี้
[1] ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย H2O เกิดเป็นฟีนอล
+
เกลืออัลริลไดเอโซเนียมเมอทำปฏิกิริยากับ H2O หมู่ –N2 จะถูกเปลี่ยนเป็นหมู่ OH
ื่
[2] ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย Cl หรือ Br (การเตรียมอัลริลคลอไรด์และโบรไมด์)
