Page 840 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 840
812 เอมีน
เกลืออัลริลไดเอโซเนียมสามารถทำปฏิกิริยากับ copper(I) chloride หรือ
copper(I) bromide ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลริลคลอไรด์หรืออัลริลโบรไมด์
ตามลำดับ ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาอีกทางเลือกหนึ่งที่ใช้ในการเตรียมอัลริลเฮไลด์
ิ
แทนการใช้ปฏิกิริยาแทนที่ของวงอะโรมาติกโดยใช้ Cl2 หรือ Br2 กับกรดลิวอส
(FeCl3 หรือ FeBr3) เป็นตัวเร่ง
[3] ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย F: การเตรียมอัลริลฟลูออไรด์
เกลืออัลริลไดเอโซเนียมทำปฏิกิริยากับ fluoroboric acid (HBF4) ได้สารผลิตภัณฑ์
เป็นอัลริลฟลูออไรด์ ปฏิกิริยานี้ค่อนข้างสำคัญเพราะเราไม่สามารถเตรียมอัลริล-
ฟลูออไรด์ได้จากการเติมฟลูออรีนลงในวงอะโรมาติกได้โดยตรง
[4] ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย I : การเตรียมอัลริลไอโอไดด์
เกลืออัลริลไดเอโซเนียมทำปฏิกิริยากับ NaI หรือ KI ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอลริลไอโอ
ั
ไดด์ ปฏิกิริยานี้ค่อนข้างสำคัญเพราะเราไม่สามารถเตรียมอัลริลไอโอไดด์ได้จากการ
เติมไอโอดีนลงในวงอะโรมาติกได้โดยตรง (I2 /กรดลิวอิส Fe)
[5] ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย CN : การเตรียมเบนโซไนไทรล์(ArCN)
เกลืออัลริลไดเอโซเนียมสามารถทำปฏิกิริยากับ copper(I) cyanide ได้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็นเบนโซไนไทรล์ ปฏิกิริยานี้ถูกใช้อย่างแพร่หลายเพราะหมู่ CN สามารถ
ั
เกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเปลี่ยนเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ถูกรีดิวซ์เป็นเอมีนหรืออลดี-
ไฮด์ได้ และยังสามารถถูกเปลี่ยนเป็นคีโตนได้เมื่อทำปฏิกิริยากับกรินยาร์ดรีเอเจนต์
