Page 841 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 813

[6] ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย H (การเตรียมเบนซีน)

เกลืออัลริลไดเอโซเนียมสามารถทำปฏิกิริยากับ hypophosphorus acid (H3PO2)

เกิดเป็นเบนซีนได้

ตัวอย่างที่ 14.12 | ปฏิกิริยาแทนที่ของเกลืออัลริลไดเอโซเนียม
์
โจทย จงเสนอแผนการสังเคราะห์สารจาก 4-bromoaniline ไปเป็น 4-bromobenzoic acid

+
วิธีคิด โจทย์ลักษณะนี้ อันดับแรกเราจะต้องเปลี่ยนหมู่ –NH2 ให้เป็น –N2 ก่อน แล้วจึงเปลี่ยน
เกลืออัลริลไดเอโซเนียมไปเป็นหมู่ CN และเมื่อ CN ทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วยกรด จะ

เป็นการเปลี่ยนหมู่ CN ไปเป็น COOH แผนการสังเคราะห์ ดังแสดง

14.6.7 ปฏิกิริยาคัปปลิ้งของเกลืออัลริลไดเอโซเนียม
(Coupling reaction of aryl diazonium salt)
เมื่อนำเกลืออัลริลไดเอโซเนียมมาทำปฏิกิริยากับเบนซีนที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอน จะเกิด
เกิดการต่อกันของสองโมเลกุล โดยมีพันธะ N=N เกิดขึ้น เรียกสารประเภทนี้ว่าสารประกอบ azo คำ

ว่า คัปปลิ้ง (coupling) มีความหมายเหมือนประกบกัน ต่อกัน ซึ่งในปฏิกิริยานี้มีการต่อสองโมเลกุล
เข้าด้วยกัน จึงเรียกปฏิกิริยานี้ว่าคัปปลิ้ง ดังแสดง