Page 198 - เคมีสำหรับครู 2

174 เคมีอินทรีย์

5.2.9.2C ปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชัน
(hydrohalogenation reaction)
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) หรือ ไฮโดรฮาโลจิเนชัน
เป็นปฏิกิริยาที่เติม ไฮโดรเจนอะตอม และ ฮาโลเจนอะตอม เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน ได้สาร

ผลิตภัณฑ์เป็นอัลคิลเฮไลด์ ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง

จะเห็นว่าการเติม HBr เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีนนั้น หากอัลเคนเป็นอัลคีนที่สมมาตร การเติม HBr
เข้าไปจะไม่มีปัญหา แต่หากเป็น prop-1-ene ที่เป็นอัลคีนที่ไม่สมมาตร การเติม HBr ต้องพิจารณาว่า
H ควรเข้าที่ตำแหน่งใด ตำแหน่งที่ 1 หรือ 2 โดยหลักการพิจารณาต้องพิจารณาตามหลักของ
Markovnikov’s rule แต่เนื่องจากการอธิบายกฎของ Markovnikov จะมีความซับซ้อนและเกี่ยวข้อง

กับ ความเสถียรของ carbocation จึงขออธิบายคร่าว ๆ ว่า โดยปกติ H จะเข้าเติมในตำแหน่งที่มี
จำนวนอะตอมของ H มากกว่า ดังนั้นจากปฏิกิริยาที่แสดงข้างต้น จึงได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2-
bromopropane

5.2.9.3 ปฏิกิริยาของอัลไคน์
เนื่องด้วยอันไคน์มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุลและจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่

อิ่มตัวเช่นเดียวกับอัลคีน จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติม ได้คล้ายคลึงกับอัลคีน

5.2.9.3A ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลไคน์

ั
เนื่องด้วยอลไคน์มีพันธะสามในโมเลกุลซึ่งประกอบด้วยพันธะ
ไพน์จำนวน 2 พันธะ จึงสามารถเกิดการฟอกจางสีของสารละลาย Br2 ทั้งในที่มืดและที่สว่าง
เช่นเดียวกับอัลคีน หากให้อัลไคน์ทำปฏิกิริยากับ Br2 จะเกิดปฏิกิริยาการเติมที่พันธะไพน์ 2 ครั้ง ทำให้
Br อะตอมเข้าเติมที่พันธะไพน์ถึง 4 อะตอม ปฏิกิริยาดังแสดง