Page 207 - เคมีสำหรับครู 2

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 183

5.3.4 เอสเทอร์
เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ที่หมู่ -COO- เป็นหมู่ฟังก์ชัน สูตรทั่วไป
ของเอสเทอร์ คือ R-COO-R’ เอสเทอร์เกิดจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก กับ
แอลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาดังกล่าวในหัวข้อ 5.3.3

ในการอ่านชื่อเอสเทอร์จะเริ่มอ่านจากฝั่งของแอลกอฮอล์ก่อน โดยอ่านชื่อหมู่ที่มา
จากแอลกอฮอล์เป็น อัลคิล ตามจำนวน C ในหมู่ R' แล้วตามด้วยชื่อฝั่งคาร์บอกซิลิก โดยชื่อฝั่งคาร์-
บอกซิลิกอ่านแบบอัลเคนแล้วตัด e ออกเติม –oate ลงไป

ตัวอย่างสารเอสเทอร์และการอ่านชื่อดังแสดง

ปฏิกิริยาของเอสเทอร์ เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (hydrolysis) โดยมี

กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ให้สารผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ยกตัวอย่างเช่น
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของ ethyl acetate จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น acetic acid และ ethanol ดัง
แสดง

อาจเห็นว่าเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ก็คือ ปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชันนั่นเอง
อย่างไรก็ตามปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสนี้ จะเกิดไม่สมบูรณ์เพราะปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้ นอกจากนี้
เอสเทอร์ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะที่เป็นเบสได้ โดยหากนำ ethyl acetate

มาทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH จะได้ sodium acetate และ ethanol เป็นสารผลิตภัณฑ์
ตัวอย่างปฏิกิริยานี้ดังแสดง