Page 232 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 232
204 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
หลักทั่วไปในการพิจารณาความเสถียรของโครงสร้างเรโซแนนซ์ (major contributor)
(1) อะตอมส่วนใหญ่หรือทุกอะตอมจะต้องมีอิเล็กตรอนเป็นไปตามกฎออกเตต
(2) มีจำนวนพันธะมากกว่า
(3) ประจุลบจะอยู่บนอะตอมที่มีค่า EN สูง (อะตอมที่มีค่า EN สูง
ทำให้ช่วยทำให้ประจุลบเสถียรขึ้นได้)
(4) เป็นโครงสร้างที่มีประจุบนโมเลกุลน้อยที่สุด เรียนออนไลน์เรื่องนี้ได้ที่น
ี่
+
พิจารณาตัวอย่างสาร [CH2NH2] เมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์จะได้ดังแสดง
แม้ว่าทั้งสองโครงสร้างจะมีประจุบวกติดอยู่ แต่โครงสร้างทางซ้าย อะตอมแต่ละตัวมีอิเล็กตรอนครบ
ออกเตต และมีจำนวนพันธะมากกว่า (มี 5 พันธะ) โครงสร้างทางขวามือซึ่งเป็นไปตามหลักการ
พิจารณาความเสถียรของโครงสร้างเรโซแนนซ์ข้อ (1), (2) และ (3) ส่วนโครงสร้างด้านขวา C ไม่ครบ
ออกเตตและจำนวนพันธะน้อยกว่า ดังนั้น โครงสร้างทางซ้ายมือจึงเป็น major contributor
พิจารณาอีกตัวอย่างหนึ่งของสารอะซิโตน (CH3COCH3) เมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์
แล้ว จะแทนด้วยโครงสร้างเรโซแนนซ์ X และ Y ดังแสดง
โครงสร้างเรโซแนนซ์ X มีจำนวนอิเล็กตรอนของแต่ละอะตอมครบแปด จำนวนพันธะมากกว่า และ
ประจุน้อยกว่า ดังนั้นโครงสร้างเรโซแนนซ์ X จึงเป็น major contributor
ตัวอย่างที่ 5.3 | การเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์และการระบุ major/minor contributor
โจทย ์ จงเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ของสารต่อไปนี้ พร้อมทั้งระบุ (โครงสร้างใดเป็น major
contributor minor contributor หรือทั้งสองโครงสร้างมีพลังงานเท่ากัน
(a) [CH3OCH2] (b) CO3
2–
+
