Page 234 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

206 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

เสถียรของคู่เบสอะซิเตตและคู่เบส methanesulfonate ไอออนจะเห็นว่า methanesulfonate ion
เป็นคู่เบสที่มีความเสถียรมากกว่าเพราะมีโครงสร้างเรโซแนนซ์มากกว่าคู่เบสอะซิเตต ส่งผลให้ กรด
methanesulfonic เป็นกรดที่แรงกว่ากรดอะซิติก

ตารางที่ 5.2 โครงสร้างเรโซแนนซ์ของคู่เบสและค่า pKa ของกรดของคู่เบส

คู่เบส กรด pKa

15.9
(กรดอ่อน)

4.74
(กรดแรงปาน
กลาง)

-1.2
(กรดแก่)

แหล่งที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.

❑ สารใดมีโครงสร้างเรโซแนนซ์มาก สารนั้นจะมีความเสถียรมาก (พลังงานต่ำ)

ตัวอย่างที่ 5.4 | การใช้ทฤษฎีเรโซแนนซ์ในการอธิบายความแรงของกรด

โจทย ์ พันธะ C–H ในอะซิโตน [(CH3)2C=O] มีค่า pKa 19.2 แต่พันธะ C–H ใน propane มี
ค่า pKa ประมาณ 50 จากข้อมูลที่ให้มานี้ จงอธิบายว่าเพราะเหตุใดอะซิโตนจึงมีความ
เป็นกรดมากกว่า propane

วิธีคิด ลงอพิจารณาคู่เบสของทั้งอะซิโตนก่อน คู่เบสของอะซิโตนดังแสดง

จะเห็นว่าคู่เบสของอะซิโตนสามารถเขยนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้ 2 โครงสร้าง แสดงว่า
ี
+
คู่เบสได้รับความเสถียรจากผลของเรโซแนนซ์ ทำให้อะซิโตนอยากแตกตัวให้ H ได้