Page 235 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 235
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 207
ตัวอย่างที่ 5.4 | การใช้ทฤษฎีเรโซแนนซ์ในการอธิบายความแรงของกรด (ต่อ)
ดีกว่า propane (พิจารณากรณีของ propane ด้านล่าง) เพราะแตกตัวแล้วมีผลของเร
โซแนนซ์ช่วย เมื่อเทียบกับ propane
ในกรณีของ propane คู่เบสของ propane ไม่สามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้
จึงไม่ได้รับความเสถียรอันเป็นผลจากเรโซแนนซ์ ทำให้ propane ไม่อยากแตกตัวให้
+
H จึงทำให้ propane เป็นกรดที่อ่อนกว่าอะซิโตน ดังแสดง
5.3.4 ผลของอินดักทีฟ
(Inductive effect)
ผลของอินดักทีฟ คือ ปรากฏการณ์ที่ในโมเลกุลมีหมู่ดึงอิเล็กตรอน
(electron-withdrawing group) ดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลผ่าน
พันธะซิกมา (sigma bond) โดยปกติแล้วหมู่ดึงอิเล็กตรอนจะเป็นหมู่ที่มีค่า EN สูง
(อะตอมของ F, O, Cl, N เป็นต้น) เราสามารถใช้ผลของอินดักทีฟในการอธิบาย เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ความเสถียรของคู่เบสได้ โดยพิจารณาตัวอย่างกรดอะซิติกที่อะตอมที่มีค่า EN สูง ได้ที่นี่
เกาะอยู่ คือ Cl อะตอม ความแรงของกรดอะซิติกจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนคลอรีนอะตอมที่ไปแทนที่ H
อะตอม จำนวน Cl อะตอมส่งผลให้ความแรงของกรดเพิ่มมากขึ้นหรืออาจพูดอีกนัยหนึ่ง คือคู่เบสที่มี
จำนวนคลอรีนอะตอมมาก คู่เบสนั้นจะยิ่งเสถียรมาก การที่คู่เบสมีความเสถียรเพิ่มขึ้นเมื่อมีหมู่ดึง
อิเล็กตรอนเพราะประจุลบในคู่เบสถูกดึงกระจายไปได้ทั่วทั้งในโมเลกุล ประจุลบไม่ได้กระจุกตัวอยู่
เพียงที่เดียว ดังภาพที่ 5.1
คู่เบสของ trichloroacetic
acid
ความแรงของกรดเพิ่มขึ้น
ภาพที่ 5.1 (a) ความแรงของกรดอินทรีย์ที่เพิ่มขึ้นเมื่อเพิ่มจำนวนคลอรีนอะตอม (b) การดึงอิเล็กตรอนของ
คลอรีนอะตอมผ่านพันธะซิกมา
