Page 233 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 205

ตัวอย่างที่ 5.3 | การเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์และการระบุ major/minor contributor (ต่อ)

+
วิธีคิด (a) [CH3OCH2]
1) เขียนโครงสร้างลิวอิสพร้อมระบุประจุฟอร์มอล และเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ใช้
ิ
ลูกศรแสดงการเคลื่อนที่ของอเล็กตรอนดังแสดง

2) พิจารณาโครงสร้างใดควรเป็น major/minor พบว่าโครงสร้างด้านขวาเป็น major
contributor เพราะแต่ละอะตอมเป็นไปตามกฏออกเตตและมีจำนวนพันธะมากกว่า

2–
(b) CO3
1) เขียนโครงสร้างลิวอิสพร้อมระบุประจุฟอร์มอล

2) เขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ ใช้ลูกศรแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน

โครงสร้างแต่ละตัว ทุกอะตอมครบออกเตต มีจำนวนพันธะเท่ากัน และมประจุลบอยู่
ี
่
บนอะตอมที่มีคา EN สูง คือ O อะตอม ดังนั้น ทั้งสามโครงสร้างมีพลังงานเท่ากัน

5.3.3D ความเสถียรเนื่องจากเรโซแนนซ์

(Resonance stabilization)
ในหัวข้อ 5.3.3A ได้กล่าวเกี่ยวกับความเสถียรของอะซิเตตไอออนอน
ั
เนื่องมาจากการที่อิเล็กตรอนเคลื่อนไปอยู่ได้ทั้ง 2 อะตอม ในกรณีที่มีคู่เบสชนิด และคู่เบสทั้งสองชนิด
สามารถเกิดเรโซแนนซ์ได้ทั้งคู่ แต่หากคู่เบสใดสามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์

ได้มากกว่า สารนั้นจะมีพลังงานต่ำกว่าหรือเสถียรกว่านั่นเอง เพราะการที่มี
โครงสร้างเรโซแนนซ์มากกว่าเสมือนว่าประจุกระจายไปได้ทั่วโมเลกุลมากกว่า

ประจุไม่ได้กระจุกตัวอยู่เพียงที่เดียว (แสดงในตารางที่ 5.2) เรียนออนไลน์เรื่องนี้ได้ที่น ี่
จากตารางที่ 5.2 ethoxide ion เป็นเบสที่แรงที่สุด
(ethanol จึงเป็นกรดที่อ่อนที่สุด) เมื่อเทียบกับสารทั้งสาม ethoxide ion มีประจุลบอยู่บนอะตอม
ของออกซิเจนและไม่มีผลของเรโซแนนซ์มาช่วยทำให้ประจุลบเสถียรยิ่งขึ้น เมื่อเปรียบเทียบความ