Page 333 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 333
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 305
ตารางที่ 6.11 กรณีต่างๆ สำหรับอัลคิลเฮไลด์แต่ละชนิดในการเกิดปฏิกิริยาแบบ SN1 SN2 E1 E2
กรณีที่ 1 กรณีที่สารตั้งต้นเป็น 1° อัลคิลเฮไลด์
❑ ใช้นิวคลีโอไฟล์ที่แรง ✓ เกิดแบบ SN2 ได้ดี
–
–
( OH, OEt) ✓ เหตุผล :1° อัลคิลเฮไลด์ เป็นสารตั้งต้นที่ reactive กับนิวคลีโอไฟล์
เพราะมีความเกะกะน้อยนิวคลีโอไฟล์วิ่งเข้าชนได้ง่าย
ตัวอย่าง:
❑ ใช้เบสที่แรง ✓ เกิดแบบ E2
และเกะกะ ✓ เหตุผล : เพราะเบสที่แรงและเกะกะไม่สามารถเป็นนิวคลีโอไฟล์ได้
K O C(CH3)3, DBU จึงทำตัวเป็นเบส
+ –
ตัวอย่าง:
กรณีที่ 2
❑ กรณีที่สารตั้งต้นเป็น 3° อัลคิลเฮไลด์
❑ ใช้เบสหรือนิวคลีโอไฟล์ ✓ เกิดผลิตภัณฑ์ทั้ง E1 กับ SN1 ผสมกันอยู่
ที่อ่อน ✓ เหตุผล : เบสหรือนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนสนับสนุนทั้ง E1 กับ SN1
ตัวอย่าง:
❑ ใช้เบสที่แรง ✓ เกิดแบบ E2
✓ เหตุผล : เบสหรือนิวคลีโอไฟล์ที่แรงสนับสนุน E2 กับ SN2 แต่ 3°
อัลคิลเฮไลด์มีความเกะกะสูงจึงไม่เกิดแบบ SN2 ดังนั้นจึงเกิดแค่ E2
ตัวอย่าง:
