Page 332 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 332
304 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 6.18 | การพิจารณาปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ E1 หรือ E2 (ต่อ)
เบสแรง (ประจุลบ)
เกิดผ่าน E2
เบสอ่อน (โมเลกุลเป็นกลาง)
เกิดผ่าน E1
เบสอ่อน (โมเลกุลเป็นกลาง)
เกิดผ่าน E1
6.11 การทำนายปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 SN2 E1 E2
ในหัวข้อก่อนหน้านี้เราเรียนรู้การแยกความแตกต่างของกลไกแบบ SN1 กับ SN2 และความ
แตกต่างระหว่าง E1 และ E2 ออกจากกัน แต่หากพิจารณาปฏิกิริยาทั้ง 4 แบบ จะมีความซับซ้อนมาก
ขึ้น อย่างไรก็ตามหากพิจารณาทีละขั้นตอน การทำนายชนิดของปฏิกิริยาของอัลคิลเฮไลด์นี้จะต้อง
สำเร็จอย่างแน่นอน หลักการพิจารณามีสองขั้นตอนใหญ่คือ
[1] พิจารณาดูว่าสารตั้งต้นเป็นอัลคิลเฮไลด์ชนิดใด 3° , 2° หรือ 1°
[2] พิจารณาเบสหรือนิวคลีโอไฟล์ที่กำหนดให้มาเป็น แบบอ่อน แบบแรง หรือเกะกะ
เมื่อพิจารณาทั้งชนิดของอัลคิลเฮไลด์และเบสเรียบร้อยแล้ว ให้พิจารณาตามแต่ละกรณีดัง
แสดงในตารางที่ 6.11 โดยสามารถดูตัวอย่างการทำนายชนิดของกลไกการเกิดปฏิกิริยาผ่านการใช้
ตารางที่ 6.11 ได้จากตัวอย่างที่ 6.19-6.21 และในตารางที่ 6.12 จะเป็นตารางสรุปจากตารางที่ 6.11
อีกทีสามารถใช้พิจารณาประกอบตัวอย่างได้
