Page 335 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 335
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 307
ตารางที่ 6.12 สรุปสภาวะการเกิดปฏิกิริยาแต่ละชนิด
Summary
ชนิดของอัลคิลเฮไลด์ สภาวะปฏิกิริยา กลไก
1° อัลคิลเฮไลด์ นิวคลีโอไฟล์แรง → SN2
เบสแรงและเกะกะ → E2
2° อัลคิลเฮไลด์ เบสและนิวคลีโอไฟล์ที่แรง → SN2 + E2
เบสแรงและเกะกะ → E2
เบสและนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน → SN1 + E1
3° อัลคิลเฮไลด์ เบสและนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน → SN1 + E1
เบสแรง → E2
ตัวอย่างที่ 6.19 | การทำนายปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบใด
โจทย ์ จงทำนายชนิดของกลไกของปฏิกิริยาต่อไปนี้ พร้อมทั้งแสดงกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่
เกิดขึ้นด้วย
วิธีคิด ในกรณีนี้สารตั้งต้นเป็น 1° อัลคิลเฮไลด์ (พิจารณาตารางที่ 6.11 หรือ 6.12) สารตั้งต้น
นี้เกิดผ่านกลไกต้องเป็นแบบอันดับสอง กล่าวคือ กลไกที่ลงท้ายด้วย 2 ปฏิกิริยานี้ใช้
–
นิวคลีโอไฟล์ที่แรงและมีขนาดเล็กคือ CH3O
ดังนั้นจึงต้องเป็นปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2 ผลิตภัณฑ์จะได้ดังแสดง
