Page 336 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 336

308                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


                ตัวอย่างที่ 6.20 | การทำนายปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบใด
                โจทย  ์  จงทำนายชนิดของกลไกของปฏิกิริยาต่อไปนี้






                วิธีคิด  ในกรณีนี้สารตั้งต้นเป็น 3° อัลคิลเฮไลด์ เพราะฉะนั้นกลไกต้องเป็นแบบปฏิกิริยาอันดับ

                         หนึ่ง กล่าวคือ กลไกที่ลงท้ายด้วยเลข 1 ปฏิกิริยานี้ใช้เบสหรือนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน คือ
                         CH3OH สาร CH3OH จะเข้าชนที่คาร์โบแคทไอออนหลังจากที่ leaving group (SN1)
                         หลุดออก และ CH3OH อาจจะดึงโปรตอนเกิดเป็นอัลคีน (E1) ดังนั้น ปฏิกิริยานี้จะได้

                         ผลิตภัณฑ์ทั้ง SN1 และ E1 ดังแสดง
   331   332   333   334   335   336   337   338   339   340   341