Page 337 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 337
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 309
ตัวอย่างที่ 6.21 | การทำนายปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบใด
โจทย ์ จงทำนายชนิดของกลไกของปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ในกรณีนี้สารตั้งต้นเป็น 1° อัลคิลเฮไลด์ Cl หลุดได้ยากเพราะ 1° คาร์โบแคทไอออนไม่
เสถียร บางคนอาจคิดว่าต้องเป็นปฏิกิริยาอันดับสอง แต่ถ้าสังเกตดี ๆ จะมี AgNO3 อยู่
+
ด้วย Ag จะดึง Cl ออก เกิดเป็น AgCl ตกตะกอน เสมือนเป็นการดึง Cl ออกจากอัลคิล
คลอไรด์เกิดเป็น 1° คาร์โบแคทไอออน
อย่างที่กล่าวไปปฏิกิริยานี้เกิดผ่าน 1° คาร์โบแคทไอออนซึ่งไม่เสถียรจะเกิด H-shift ทำ
ให้เกิดเป็น 3° คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่า สารต้งต้นจะกลายเป็นเสมือน 3° อัลคิล
เฮไลด์
ปฏิกิริยานี้ใช้เบสหรือนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน คือ CH3CH2OH จะทำหน้าที่ทั้งชนที่คาร์โบ-
แคทไอออน (SN1) และทั้งดึงโปรตอนเกิดเป็นอัลคีน (E1) ดังนั้น ปฏิกิริยานี้จะได้
ผลิตภัณฑ์ทั้ง SN1 และ E1 ดังแสดง
