Page 34 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

6 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์

ิ
ิ
ชนิดกัน ความหนาแน่นของอเล็กตรอนที่ใช้สร้างพันธะจะถูกดึงดูดโดยอะตอมที่มีคาอเล็กโทรเนกาทิวิ
่
ตีที่สูงกว่า ดังนั้น พันธะที่มีการแชร์อิเล็กตรอนโดยที่ความหนาแน่นของกลุ่มหมอกอิเล็กตรอนไม่
เท่ากันจะเรียก ว่า พันธะโคเวเลนต์มีขั้ว (polar covalent bond) เช่นพันธะ C—Cl, C—O และ
C—N

ค่าอิเล็กโทรเนกาทิวิตี (Electronegativity, EN) คือ ค่าที่แสดงถึงความสามารถในการดึง
อิเล็กตรอนของอะตอมเข้าหาตนเองเมื่อเกิดพันธะเคมี โดยทั่วไปเราจะใช้ค่า EN นี้ในการทำนายความ
มีขั้วของพันธะโคเวเลนต์ ตารางที่ 1.1 แสดงค่า EN ของอะตอมบางชนิด

ตารางที่ 1.1 ค่าอิเล็กโทรเนกาทิวิตีของอะตอมบางชนิด

ค่า EN เพิ่มขึ้นจากซ้ายไปขวาของตารางธาตุ

1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A

H
2.2 Be B C N O F
ค่า EN เพิ่มขึ้นจากล่างขึ้นบน 1.0 1.6 2.0 2.5 3.0 3.4 4.0
Li

Cl
Na
Al
Si
P
Mg
S
1.6
0.9
1.3
2.2
3.2
2.6
1.9
K

Br

0.8
3.0
I
2.7

ปรับปรงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 10
ุ

จากตารางที่ 1.1 หากพิจารณาแนวโน้มของของค่าอิเล็กโทรเนกาทิวิตีในตารางธาตุในหมู่
เดียวกัน ค่า EN จะเพิ่มขึ้นจากล่างขึ้นบนอันเป็นผลมาจากธาตุในแถวล่างของตารางธาตุมีจำนวน
ระดับชั้นพลังงานมากกว่าธาตุที่อยู่ในช่วงบนของตารางธาตุ จึงทำให้อะตอมมีขนาดใหญ่ โปรตอนใน
นิวเคลียสจะส่งแรงดึงดูดไปดึงอิเล็กตรอนจากพันธะได้น้อย ส่วนธาตุในคาบเดียวกันค่า EN เพิ่มขึ้น
จากซ้ายไปขวา เพราะธาตุฝั่งขวาของตารางธาตุจะมีจำนวนโปรตอนในนิวเคลียสมากกว่าฝั่งซ้ายจึงส่ง
แรงดึงดูดไปดึงอิเล็กตรอนจากพันธะได้ดี
เมื่อคาร์บอนอะตอมสร้างพันธะกับคลอรีน (Cl) อะตอม อิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้างพนธะจะ
ั
ถูกดึงดูดค่อนไปยังฝั่ง Cl อะตอม เนื่องจากค่า EN ที่สูงกว่า ดังนั้น Cl จะแสดงความเป็นลบเล็กน้อย
ออกมา (partial negative charge) มันจะดึงดูดอิเล็กตรอนที่มีประจุลบเข้าหาตัวเอง ที่ Cl อะตอมจะ
มีสัญลักษณ์ δ ส่วน C อะตอมจะแสดงความเป็นบวกเล็กน้อยออกมา (partial positive charge) ใช้
–
สัญลักษณ์ δ ดังแสดงในภาพที่ 1.4 เราจะกำหนดสัญลักษณ์ขั้วของพันธะโดยใช้ลูกศร ( )โดยที่
+
หัวลูกศรจะชี้ไปยัง δ และปลายลูกศรจะมีลักษณะเหมือนเครื่องหมายบวกจะชี้ไปยัง δ พันธะที่มีขั้ว
–
+