Page 379 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 379
อัลคีน (alkene) 351
จากกลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำแบบ E1 นี้ เกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน ดังนั้นเมื่อเกิดคาร์โบแคท
ไอออนที่เสถียรปฏิกิริยาก็จะเกิดได้เร็ว ทำให้สามารถสรุปความว่องไวของแอลกอฮอล์แต่ละชนิดใน
การปฏิกิริยาการขจัดน้ำได้ดังแสดง
3° แอลกอฮอล์ > 2° แอลกอฮอล์ > 1° แอลกอฮอล์
อัตราเร็วของปฏิกิริยาเพิ่มขึ้น
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำแบบ E1 ที่ใช้สารตั้งต้นเป็น 2˚ และ 3˚ แอลกอฮอล์นั้น จะให้สารผลิตภัณฑ์
เป็นอัลคีนเพียงชนิดเดียว ไร้ซึ่งผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาแข่งขัน SN1 ทำให้นักเคมีส่วนใหญ่นิยมใช้
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ในการเตรียมอัลคีนมากกว่าปฏิกิริยาการขจัดของอัลคิลเฮไลด์
ตัวอย่างที่ 7.2 | ทำนายความว่องไวของแอลกอฮอล์ในการเกิดปฏิกิริยา
โจทย ์ จงเรียงลำดับความว่องไวของสารตั้งต้นต่อไปนี้ในการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ
แอลกอฮอล์
วิธีคิด ปฏิกิริยาการขจัดน้ำแบบ E1 ของสารตั้งต้นที่เป็นแอลกอฮอล์ต่างชนิดกัน จะมีลำดับ
ความว่องไวดังนี้: 3° แอลกอฮอล์ > 2° แอลกอฮอล์ > 1° แอลกอฮอล์
ดังนั้นลำดับความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำแบบ E1 ดังแสดง
ในกรณีที่ใช้สารตั้งต้นในปฏิกิริยาการขจัดน้ำ เป็น 1˚ แอลกอฮอล์ กลไกการ
เกิดปฏิกิริยาจะเกิดผ่านแบบ E2 นั้น ในการอธิบายกลไกแบบ E2 นี้ จะใช้สารตั้งต้นเป็น propan-1-
ol (CH3CH2CH2-OH) เป็นตัวอย่างในการอธิบายกลไกของปฏิกิริยาการขจัดน้ำแบบ E2 (ภาพที่ 7.4)
+
โดยในขั้นแรก หมู่ไฮดรอกซิล (–OH) จะทำปฏิกิริยากับ H จากกรด จากนั้นเบสอย่าง HSO4 จะเข้า
-
มาทำปฏิกิริยาดึงเบตา H ออก พร้อมทั้งขจัดหมู่ OH2 ออกไปเป็น leaving group ในขั้นนี้จะสลาย
+
พันธะซิกมา 2 พันธะและมีการสร้างพันธะไพน์ขึ้นมาใหม่ 1 พันธะ การสร้างและสลายพันธะนี้เกิดขึ้น
