Page 383 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 383
อัลคีน (alkene) 355
่
7.3.2D การเกิด H-shift และ การจัดเรียงตัวใหมของคาร์โบแคทไอออน
ในบางกรณีอาจเกิดสารผลิตภัณฑ์อัลคีนที่ตำแหน่งของพันธะคู่ไม่ได้คาดเดา
ไว้ ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ 1-cyclohexylethan-1-ol (สาร X) ดังแสดงในสมการ
ด้านล่าง
จากสมการนี้ จะพบว่าผลิตภัณฑ์ที่คาดว่าจะเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาการขจัดน้ำของสาร X จะได้สาร y
เป็นสารผลิตภัณฑ์ แต่ในการทำปฏิกิริยาจริงพบว่าเกิดสารผลิตภัณฑ์ Z เป็นสารผลิตภัณฑ์หลักเกิดขึ้น
ปรากฎการณ์นี้ถูกอธิบายด้วยการเกิด H-shift ของคาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นในระหว่างเกิดปฏิกิริยา
โดยหากพิจารณาจากกลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของสาร X จะได้ ดังนี้
+
+
Step [1] และ [2] หมู่ OH ถูก protonated กลายเป็น OH2 แล้วมีการขจัดหมู่ OH2 ออก เกิดเป็น
2˚ คาร์โบแคทไอออน
Step [3] และ [4] เกิด H-shift เพื่อเกิดเป็น 3˚ คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่าและเกิดการขจัด H
ออกเกิดเป็นอัลคีน
