Page 381 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคีน (alkene) 353

+
ผ่านกลไกการเกิดปฏิกิริยาซึ่งแสดงในภาพที่ 7.5 เมื่อหมู่ OH โดน protonated จะกลายเป็น OH2
+
(step [1]) เมื่อหมู่ OH2 หลุดออกเกิดเป็น 2˚ คาร์โบแคทไอออน (step [2])
ใน step [3] นี้ H2O สามารถเลือกดึงโปรตอนได้สองที่คือ ตรงหมู่ CH3 (β-H1) กับ
CH2 (β-H2) แต่สาเหตุที่น้ำดึงโปรตอนตรง CH2 (β-H2) เกิดเป็นผลิตภัณฑ์ได้มากกว่าเพราะผลิตภัณฑ์ที่

์
เกิดขึ้นเป็นผลิตภัณฑของ Zaitsev ที่มีความเสถียรมากกว่าผลิตภัณฑ์ของ Hofmann ที่เกิดจากการที่
น้ำดึงโปรตอนตรงหมู่ CH3 ที่อยู่ปลาย

Mechanism 7.5 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ butan-2-ol
Step [1] Protonation หมู่ OH เพื่อเป็น leaving group ที่ดี

Step [2] ขั้นขจัด leaving group ออก เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออน (ขั้นกำหนดปฏิกิริยา)

Step [3] น้ำดึงโปรตอนเกิดเป็นผลิตภัณฑ์อัลคีน

ภาพที่ 7.5 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ butan-2-ol โดยใช้ H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา