Page 382 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 382
354 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
กล่าวโดยสรุปปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะให้สารผลิตภัณฑ์
เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่รอบพันธะคู่มากกว่า ซึ่งเป็นไปตามกฏของ Zaitsev คือมักเกิดสารผลิตภัณฑ์
เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า
ตัวอย่างที่ 7.3 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์
โจทย ์ จงทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ในการทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์โดยมีกรดเป็น
ตัวเร่งปฏิกิริยานั้น ต้องคิดเสมอว่าจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า
ตามกฎของ Zaitsev และหากเป็นผู้ศึกษาเบื้องต้นแนะนำให้มีกระดาษทด ลองเขียน
กลไกการเกิดปฏิกิริยาทีละขั้นตอนเพื่อทำนายสารผลิตภัณฑ์ให้ถูกต้อง
กลไกการเกิดปฏิกิริยา (แบบกระดาษทด เขียนเพื่อแสดงวิธีคิด)
เบสจะเลือกจับ H ตำแหน่ง β-
H1 เพราะจะให้สารผลิตภัณฑ์
เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่ 3 หมู่
แต่หากจับ H ที่ตำแหน่ง β-H2
จะได้อัลคีนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่
