Page 380 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

352 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

พร้อมกัน (จะไม่มี 1˚ คาร์โบแคทไอออนเกิดขึ้น เพราะไม่เสถียร) และจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีน
รายละเอียดดังแสดงในภาพที่ 7.4

Mechanism 7.4 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ แบบ E2

Step [1] Protonation หมู่ OH เพื่อเป็น leaving group ที่ดี

Step [2] ขั้นสลายพันธะ C–O และ C–H และสร้างพันธะไพน์ขึ้นมาใหม่

ภาพที่ 7.4 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผ่าน E2

7.3.2C การเลือกเกิดสารผลิตภัณฑ์อัลคีนของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ
แอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ในกรณีที่แอลกอฮอล์มีเบตาคาร์บอนอะตอม 2 ตำแหน่ง ทำให้มีเบตา H ที่

อาจถูกขจัดออกไปได้ถึง 2 ตำแหน่ง หากเกิดกรณีแบบนี้ให้ใช้กฎของ Zaitsev ในการทำนายสาร
ผลิตภัณฑ์กล่าวคือ ให้พยายามทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่มีหมู่แทนที่มากกว่าเป็นสารผลิตภัณฑ์หลัก
เนื่องจากอัลคีนที่มีหมู่แทนที่รอบพันธะคู่มากจะเสถียรมาก ตัวอย่างเช่น หากสารตั้งต้นเป็น butan-2-
ol โดยมีกรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาดังแสดงในปฏิกิริยาตัวอย่างด้านล่าง

ในกรณีนี้เบตา H ตำแหน่งที่ 2 (β-H2) จะถูกขจัดออก เพราะจะทำให้ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มี
หมู่แทนที่มากกว่า (Zaitsev product) เพื่อความเข้าใจในการเกิดสารผลิตภัณฑ์ทั้งสองแบบของ
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ butan-2-ol ที่เกิดสารผลิตภัณฑ์ทั้ง Zaitsev และ Hofmann จะอธิบาย