Page 445 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 445
อัลไคน์ (alkyne) 417
❑ ปฏิกิริยาแทนที่ของอัลคิลเฮไลด์ได้ด้วยอะเซทิไลด์ จะสร้างพันธะ C–C ขึ้นมาใหม ่
แม้ว่าปฏิกิริยาแทนที่ของอัลคิลเฮไลด์ได้ด้วยอะเซทิไลด์จะเป็นปฏิกิริยาสำคัญที่มักใช้ในการต่อพันธะ
ั
ระหว่าง C อะตอม แต่ปฏิกิริยานี้ก็มีข้อจำกัดอันเนื่องมาจากการเกิดผ่านกลไกแบบ SN2 นั่นคือ อลคิล
เฮไลด์ที่ใช้จะต้องเป็น 1˚ อัลคิลเฮไลด์หรือ CH3–X เท่านั้น หากเป็น 2˚ หรือ 3˚ อัลคิลเฮไลด์
หรืออัลคิลเฮไลด์ที่มีความเกะกะเป็นสารตั้งต้นทำปฏิกิริยากับอะเซทิไลด์ไอออน จะเกิดปฏิกิริยาขจัด
แบบ E2 แทน ดังแสดง
ความเกะกะป้องกัน อะเซทิไลด์ไอออนจะทำ
ไม่ให้เกิด SN2 หน้าที่เป็นเบสแทน
ตัวอย่างโจทย์ในการทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาแทนที่ของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์
แสดงในตัวอย่างที่ 8.3–8.4
ตัวอย่างที่ 8.3 | ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์
โจทย ์ จงเขียนสารผลิตภัณฑ์หลักจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด a. ในข้อนี้สารตั้งต้นเป็น 1˚ อัลคิลเฮไลด์ ทำให้อะเซทิไลด์ไอออนจะทำหน้าที่เป็นนิวคลี
โอไฟล์ ทำปฏิกิริยาแทนที่กับอัลคิลเฮไลด์ จะได้
