Page 448 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 448
420 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 8.5 | ปฏิกิริยาต่อเนื่องแบบสองขั้นตอนของอะเซทิลีน (ต่อ)
เมื่อได้ผลิตภัณฑ์ A แล้ว นำ A ไปทำปฏิกิริยาต่อกับ NaNH2 ซึ่ง NaNH2 จะเขาดึง H ที่อล
ั
้
ไคน์เกิดเป็น อะเซทิไลด์ไอออน แล้วทำปฏิกิริยาแทนที่กับ CH3CH2Cl ต่อ จนได้สาร
ผลิตภัณฑ์ B ดังแสดง
ดังนั้น จากแผนผังการสังเคราะห์ปฏิกิริยาต่อเนื่องตามลำดับขั้น จาก A ไปเป็น B สรุปได้
ดังแสดง
8.4.2 ปฏิกิริยาการเติมอะเซทิไลด์ไอออนลงในหมู่คาร์บอนิล
ดังที่กล่าวไปอะเซทิไลด์ไอออนจะมีความเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรง นอกจากจะสามารถ
ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ได้แล้ว ยังสามารถทำปฏิกิริยากับสารที่มีหมู่คาร์บอนิลได้ (C=O)
สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิลส่วนใหญ่จะเป็นพวกอัลดีไฮด์และคีโตน คาร์บอนในหมู่
+
คาร์บอนิลจะเหนี่ยวนำให้เกิดสภาพขั้ว (polarized) เป็น δ เพราะคาร์บอนอะตอมนี้อยู่ติดกับอะตอม
ของออกซิเจนที่มีค่า EN สูงจึงดึงอิเล็กตรอนไปทางออกซิเจน จึงเป็นผลทำให้ออกซิเจนอะตอมเกิด
+
–
การเหนี่ยวนำให้เกิดสภาพขั้วเป็น δ และคาร์บอนอะตอมเป็น δ ดังนั้น เวลาเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย
นิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์จะเข้าชนที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล ดังแสดงในภาพที่ 8.3
นิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่ตำแหน่ง
น ี้
ภาพที่ 8.3 สภาพขั้วของหมู่คาร์บอนิล
