Page 446 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 446
418 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 8.3 | ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์ (ต่อ)
b. ในข้อนี้สารตั้งต้นเป็น 2˚ อัลคิลเฮไลด์ ซึ่งถือว่าเป็นอัลคิลเฮไลด์ที่เกะกะ ทำให้
อะเซทิไลด์ไอออนจะทำหน้าที่เป็นเบสแทน ปฏิกิริยานี้จึงเกิดผ่าน E2 จะได้
ตัวอย่างที่ 8.4 | ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์
โจทย ์ จงเขียนสารผลิตภัณฑ์หลักจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ในแต่ละข้อจะทำปฏิกิริยาสองขั้นตอน ในขั้นตอนแรกเป็นการใช้เบส NaNH2 ในการดึง
โปรตอนของอัลไคน์ออก เกิดเป็นอะเซทิไลด์ไอออน ส่วนในขั้นที่สองอะเซทิไลด์ไอออน
ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ ซึ่งในแต่ละข้อจะได้สารผลิตภัณฑ์แตกต่างกัน
a. ในข้อนี้อัลคิลเฮไลด์เป็นชนิด 1 ˚ อัลคิลเฮไลด์ ซึ่งงจัดเป็นอัลคิลเฮไลด์ที่ไม่เกะกะ
และเหมาะสมอย่างยิ่งที่จะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ผ่าน SN2 ดังนั้น จะได้
