Page 447 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 447
อัลไคน์ (alkyne) 419
ตัวอย่างที่ 8.4 | ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์ (ต่อ)
b. ในข้อ b. นี้อัลคิลเฮไลด์เป็นชนิด 3˚ อัลคิลเฮไลด์ ซึ่งงจัดเป็นอัลคิลเฮไลด์ที่มีความ
เกะกะสูง ทำให้อะเซทิไลด์ไอออนทำหน้าที่เป็นเบส ดึงโปรตอนเกิดปฏิกิริยาการขจัด
แทน ดังแสดง
เนื่องด้วยอะเซทิลีน ( ) เป็นอัลไคน์ที่มี H อยู่ 2 ตำแหน่งในโมเลกุลเดียวกัน ในบางครั้ง
จะมีการใช้ทำปฏิกิริยาต่อเนื่องตามลำดับขั้น เพื่อสร้างพันธะระหว่าง C อะตอมขึ้น (ดึง H สองรอบ)
ตัวอย่างปฏิกิริยาต่อเนื่องแบบสองขั้นตอน แสดงในตัวอย่างที่ 8.5
ตัวอย่างที่ 8.5 | ปฏิกิริยาต่อเนื่องแบบสองขั้นตอนของอะเซทิลีน
์
โจทย จงทำนายผลิตภัณฑ์ A และ B จากปฏิกิริยาต่อเนื่องตามลำดับขั้น
วิธีคิด ในขั้นเตรียมผลิตภัณฑ์ A อะเซทิลีนจะถูกดึง H ออก ด้วย NaNH2 และทำปฏิกิริยาแทนที่
ผ่านกลไกแบบ S N2 ได้ผลิตภัณฑ์ดังแสดง
